Angew:Chondrochloren A的全合成
纳米技术 纳米 2021-01-16

汉诺威大学Markus Kalesse等首次报道了合成Chondrochloren A的全合成工作,具体通过1,2-金属化物重排加成反应过程作为Nozaki‐Hiyama‐Kishi反应的替代反应,该反应重排过程避免了通过聚酮组分片段,为组装多聚乙酰结构提供了新颖方案,其中生成Z-烯酰胺的过程是通过酰胺对Z-乙烯基溴进行Z选择性交叉偶联反应过程实现的。

本文要点:

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通过13号分子(含羟苯基的酰胺)通过Myers烷基化反应通过LDA、Oppolzer羟醛加成反应合成了TBS保护的二级醇分子16。随后通过Mitsunobu反应将TIB基团进行还原消除,得到重要中间体分子3。该中间体分子3是构建Chondrochloren A分子中C7~C14部分。随后通过312分子的1,2-金属重排偶联反应,合成得到目标产物分子,同时总反应收率达到42 %。

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参考文献

Yannick Linne, Elisa Bonandi, Christopher Tabet, Jan Geldsetzer, Markus Kalesse*, The Total Synthesis of Chondrochloren A, Angew. Chem. Int. Ed. 2021,

DOI: 10.1002/anie.202016072

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202016072


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