不对称合成机械力学平面手性转子、拓扑手性索烃分子在有机合成领域中长期以来都是重要挑战。近期人们发展了一种通过合成含有机械手性的转子、索烃的对映选择性合成方法,随后将手性附属基团消除,但是这种对映选择性合成方法有较大局限性。有鉴于此,京都大学Takeo Kawabata等报道了通过动力学拆分方法将消旋分子通过对轴中的羟基进行远程不对称酰基化,实现了29 %的产率和>99.9 % ee值的产物。虽然转子分子在构象上结构非常复杂,这种催化过程能够对机械手性进行很好的区分,选择性因子数值达到16。
参考文献
Imayoshi, A., Lakshmi, B.V., Ueda, Y. et al. Enantioselective preparation of mechanically planar chiral rotaxanes by kinetic resolution strategy. Nat Commun 12, 404 (2021).
DOI: 10.1038/s41467-020-20372-0