ACS Catal:硼-氧转硼化反应将羰基还原为醇
纳米技术 纳米 2021-02-03

酮的对映选择性氢硼化反应通常需要化学计量比的对映体富集硼烷分子,比如在Midland还原反应中。有鉴于此,爱丁堡大学Stephen P. Thomas等报道了发展一种翻转不对称催化策略,硼-氧键转硼化反应方法,成功实现了将Midland还原反应中通常所需的化学计量比硼烷试剂变为催化量

本文要点:

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该方法能够用于对映选择性还原酮类有机分子,包括生物活性分子、含有还原性功能团的有机分子。该反应方法学中,对映富集的硼烷催化剂可以从购置的H-B-9-BBN、β-蒎烯中原位形成,同时该反应中通过HBPin实施B-O转硼化催化循环。反应机理研究结果显示,B-O转硼化反应通过立体保持的协同过渡态进行B-O/B-H硼交换反应

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参考文献

Kieran Nicholson, Joanne Dunne, Peter DaBell, Alexander Beaton Garcia, Andrew D. Bage, Jamie H. Docherty, Thomas A. Hunt, Thomas Langer, and Stephen P. Thomas,* A Boron–Oxygen Transborylation Strategy for a Catalytic Midland Reduction, ACS Catal. 2021, 11, 2034–2040

DOI: 10.1021/acscatal.0c05168

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c05168


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