Angew:NHC催化硫脲和炔基醛阻转异构环加成
纳米技术 纳米 2021-02-03

贵州大学金智超等报道了一种硫脲和炔基醛之间的阻转异构选择性(atroposelective)环加成反应,该反应是首例通过NHC催化硫醇和乙炔酰基唑离子中间体反应,构建光学纯C-N轴手性分子。合成的含有多种官能团的轴手性噻嗪衍生物分子能够进一步进行转化。

本文要点:

(1)

反应优化。该反应中以炔基醛、硫脲作为反应物,以20 mol % NHC作为催化剂,加入1倍量DMAP作为碱,20 mol %的添加剂Sc(OTf)3,2倍量DQ,在呋喃中30 ℃中反应,产物的对映选择性达到99:1。

(2)

该方法学有较好的官能团兼容性,首次通过NHC催化实现了构建手性C-N键结构分子。

image.png


参考文献

Tingting Li, Chengli Mou, Puying Qi, Xiaolin Peng, Shichun Jiang, Gefei Hao, Wei Xue, Song Yang, Lin Hao, Yonggui Robin Chi, and Zhichao Jin,* N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Atroposelective Annulation for Access to Thiazine Derivatives with C-N Axial Chirality, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202010606

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202010606


加载更多
1467

版权声明:

1) 本文仅代表原作者观点,不代表本平台立场,请批判性阅读! 2) 本文内容若存在版权问题,请联系我们及时处理。 3) 除特别说明,本文版权归纳米人工作室所有,翻版必究!
纳米技术

介绍材料新发展和新技术

发布文章:7567篇 阅读次数:9402413
纳米人
你好测试
copryright 2016 纳米人 闽ICP备16031428号-1

关注公众号