JACS:氨基羧酸对烯烃进行羧基化碳化双官能团修饰
纳米技术 纳米 2021-02-10

羧酸、以及氨基酸广泛应用于脱羧偶联反应试剂,但是以往所报道的脱羧反应试剂中释放CO2作为副产物。有鉴于此,四川大学余达刚等报道了一种新颖的策略,通过同时利用羧酸分子中的烷基、羰基,羧酸可以看作为一种双功能试剂对烯烃进行碳羰基化官能团化

本文要点:

(1)

该反应方法学兼容广泛的具有价格优势、容易获取的氨基羧酸反应物,通过可见光催化方法进行双官能团化,合成了大量的其他方法难以合成的较高价值γ-氨基丁酸和衍生物虽然该反应方法学本征中CO2无需额外提供,CO2的量为化学计量比,而且该方法学中面临着羧酸的氢化脱羧、烯烃氢烷基化等副反应,该方法学仍实现了非常高的立体选择性和化学区域选择性

(2)

本文方法学在非常低的催化剂担载量中进行,反应条件温和、步骤和原子利用上非常经济,具有较好的官能团兼容性,能够进行规模化合成。反应机理研究结果显示,该反应方法学中生成碳负离子作为反应中的关键中间体,和原位产生的低浓度催化量CO2反应

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参考文献

Li-Li Liao, Guang-Mei Cao, Yuan-Xu Jiang, Xing-Hao Jin, Xin-Long Hu, Jason J. Chruma, Guo-Quan Sun, Yong-Yuan Gui, and Da-Gang Yu*, α-Amino Acids and Peptides as Bifunctional Reagents: Carbocarboxylation of Activated Alkenes via Recycling CO2, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.0c11896

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c11896


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