全烷基修饰α-叔氨基酸结构是生物活性分子、药物相关分子中的重要组成部分，合成此类分子通常需要多个合成步骤，需要在分子中在N原子上修饰辅助基团等，有鉴于此，剑桥大学Matthew J. Gaunt等报道了一种直接的一步反应合成方法学用于合成全烷基修饰的α-叔氨基酸。

本文要点：

（1）

该反应方法学通过可见光、硅烷还原剂实现羰基烷基化，从一级胺、α-酮酯、烷基碘化物出发。通过Brønsted酸介导进行原位的一级胺、α-酮酯之间缩合反应生成酮亚胺物种分子，随后通过快速的和烷基自由基进行1,2-加成生成铵自由基阳离子。通过极性匹配、不可逆的从富电子硅烷分子中进行氢原子转移，随后亲电铵自由基阳离子转换为全烷基化的α-叔氨基酸酯化物。

（2）

该反应过程非常简单，能够兼容广泛的原料物种，能够生成在学术和工业界都非常重要的α-叔氨基酸物种。

参考文献

J. Henry Blackwell, Roopender Kumar, and Matthew J. Gaunt*, Visible-Light-Mediated Carbonyl Alkylative Amination to All-Alkyl α-Tertiary Amino Acid Derivatives, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 3, 1598–1609

DOI: 10.1021/jacs.0c12162

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c12162