威斯康星大学麦迪逊分校Shannon S. Stahl、埃默里大学Huw M. L. Davies等报道了一种条件温和的方法制备重氮化合物，即对腙在大气气氛中进行有氧氧化反应，该反应中生成H₂O作为副产物，在室温中仅仅需要数分钟就能够合成目标重氮化合物产物分子，该方法能够合成一系列不同电子结构芳基重氮化合物，重氮酯、重氮酮、重氮酰胺等。

本文要点：

（1）

在该反应方法学中，吡啶能够显著改善反应的效率，因为吡啶有助于改善Cu催化剂的溶解、在决速步骤质子耦合腙的氧化反应过程中作为Brønsted碱。通过对反应机理进行研究，将反应底物进一步拓展至双芳基腙类分子，能够生成双芳基重氮甲烷衍生物分子，这种分子在目前的重氮转移合成方法中无法合成。

（2）

该反应方法学能够用于Rh-卡宾催化中，无需分离重氮中间体物种，就能够以较好的产率和对映选择性生成环丙烷类型产物。

参考文献

Wenbin Liu, Jack Twilton, Bo Wei, Maizie Lee, Melissa N. Hopkins, John Bacsa, Shannon S. Stahl*, and Huw M. L. Davies*, Copper-Catalyzed Oxidation of Hydrazones to Diazo Compounds Using Oxygen as the Terminal Oxidant, ACS Catal. 2021, 11, 2676–2683

DOI: 10.1021/acscatal.1c00264

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c00264