JACS:手性双环二硼烷催化不饱和酮的烯烃Mannich反应
纳米技术 纳米 2021-02-13

南开大学王晓晨等报道了通过手性双环二硼烷催化剂,首次实现了区域选择性、立体选择性、对映选择性对α,β-不饱和酮的不对称vinylogous Mannich反应。在该方法学中,强Lewis酸性、双硼烷催化剂的立体位阻是实现较高选择性和产率的关键。

本文要点:

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该反应方法学能够以原子经济性的合成过程,构建光学活性δ-氨基-α,β-不饱和羰基衍生物产物。硼烷催化剂种作为强Lewis酸,能够对底物中的弱酸性γ-C-H键活化;催化剂中的立体位阻对实现反应中的选择性非常关键。

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参考文献

Jun-Jie Tian, Ning Liu, Qi-Fei Liu, Wei Sun, and Xiao-Chen Wang*, Borane-Catalyzed Direct Asymmetric Vinylogous Mannich Reactions of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c00006

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00006


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