Nature Commun:Au催化卡宾芳基炔、烯烃合成多环分子
纳米技术 纳米 2021-02-20

金属卡宾作为高活性合成中间体物种,在合成中具有广泛应用前景,虽然目前能够从各种前驱体出发合成卡宾物种,目前对能够原位生成结构和反应性不同的金属卡宾中间体物种的需求正变得越来越广泛,有鉴于此,中山大学徐新芳、德国海德堡大学A. Stephen K. Hashmi等报道了Au催化级联反应,在温和反应条件中以高产率实现了合成多环状分子。反应机理研究结果显示,该反应中通过Au催化6-内环化重氮-炔成环反应生成了独特的β-芳基Au-卡宾物种中间体,随后和外烯烃通过[4+2]环加成反应。和经典金属卡宾环加成反应相比,本文发展的金属卡宾物种能够作为C4合成子参与环加成反应,通过简单氧化反应合成一系列共轭多环烃类CPH产物。

本文要点:

(1)

反应实施。以重氮丙酮酸乙酯修饰的二苯乙炔、苯乙烯作为反应物,通过5 mol % (Me2N)3PAuCl/AgSbF6作为催化剂体系,在DCE中60 ℃中反应。

(2)

这种多碳环结构的分子能够实现较好到优异的产率,随后进一步的能够在温和条件中修饰取代基。由于CPH具有药物分子活性、电子/光学性质,受到了广泛关注。对代表性分子的光物理学相关研究结果显示,此类分子展示了蓝色、绿色荧光。这种合成方法扩展了现有卡宾/炔烃合成方法学关于反应选择性、反应方式等方面。

image.png


参考文献

Zhang, C., Hong, K., Pei, C. et al. Gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization/intermolecular cycloaddition cascade as a fast track to polycarbocycles and mechanistic insights. Nat Commun 12, 1182 (2021). 

DOI: 10.1038/s41467-021-21335-9

https://www.nature.com/articles/s41467-021-21335-9

 


加载更多
2104

版权声明:

1) 本文仅代表原作者观点,不代表本平台立场,请批判性阅读! 2) 本文内容若存在版权问题,请联系我们及时处理。 3) 除特别说明,本文版权归纳米人工作室所有,翻版必究!
纳米技术

介绍材料新发展和新技术

发布文章:7526篇 阅读次数:9329100
纳米人
你好测试
copryright 2016 纳米人 闽ICP备16031428号-1

关注公众号