甲亚胺ylide和多种缺电子烯烃之间的不对称1,3-双极环加成反应为有机合成对映体富集的吡咯烷物种提供一种最为直接的方法学,但是通过该方法实现烯烃共轭杂芳烃双极性试剂构建医药化学中重要分子合成仍具有非常高的挑战和难度。有鉴于此,南方科技大学钟龙华、武汉大学王春江等报道了将与杂环芳烃共轭的烯烃、较难反应的无缺电子基团的内烯烃作为反应物,首次实现了通过Cu(I)催化不对称1,3-双极环加成过程与甲亚胺ylide进行反应。该反应能够合成一系列含多个立体杂环产物,含有生物学中重要的吡咯烷、杂芳烃结构组成部分,该反应具有优异的对映选择性和立体选择性。
参考文献
Xin Chang, Yuhong Yang, Chong Shen, Kun-Shan Xue, Zuo-Fei Wang, Hengjiang Cong, Hai-Yan Tao, Lung Wa Chung*, and Chun-Jiang Wang*, β-Substituted Alkenyl Heteroarenes as Dipolarophiles in the Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Empowered by a Dual Activation Strategy: Stereoselectivity and Mechanistic Insight, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.0c12911
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c12911