对映体富集的六元环状结构氮杂环在多种药物分子、农药等领域中作为基础和必要结构组成结构，有鉴于此，圣地亚哥大学Moisés Gulías等报道了一种简单经验性合成方法实现了组装四氢吡啶结构，同时生成α-枝状结构烯丙基三氟酰胺产物。该反应中包括Pd(II)催化C-H键活化实现烯丙胺衍生物、联烯分子的（4+2）环加成反应，其中原料对映体拆分得到手性烯丙基酰胺、四氢吡啶加合物都能够实现较高产率和对映选择性。

本文要点：

（1）

反应实施。以N-苯基甲基修饰的烯丙基三氟酰胺（1a）、环己基联烯（2a）作为反应物，以10 mol % Pd(OAc)₂/40 mol % Boc-L-Phe-NHOMe作为催化剂体系，2倍量Cu(OAc)₂，1.5倍量Cs₂CO₃，在DMSO/PhCH₃混合溶剂中70 ℃中反应。实现了49 %的产率，同时原料动力学拆分导致剩余原料的ee手性达到90 %。

（2）

本文方法中通过高效的动力学拆分能够合成广泛的对映结构富集的哌啶、多取代基烯丙基胺，基于Pd(II)催化进行烯丙基胺、联烯之间的不对称C-H键活化过程实现。

参考文献

José Manuel González, Borja Cendón, José Luis Mascareñas, and Moisés Gulías*, Kinetic Resolution of Allyltriflamides through a Pd-Catalyzed C–H Functionalization with Allenes: Asymmetric Assembly of Tetrahydropyridines, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c01929

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01929