JACS:炔烃氢硅烷化合成硅杂环产物
纳米技术 纳米 2021-03-06

东京大学Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama等报道了通过对氢硅烷进行精确设计,实现了对未活化的炔烃进行反式选择性氢硅烷化,该方法学中无需过渡金属催化剂,通过硅酸盐过程反应。通过具有立体位阻效应的双齿硅烷提高了反应过程中的空间位阻效应,这种方法有效的促进了负氢转移,为合成benzosilole、硅杂非那烯、硅杂环分子的合成。

本文要点:

(1)

该反应成功的关键之处在于使用7元环、6元环二烷氧基氢硅烷,从而稳定硅酸盐状态的熵,通过提高应力增强负氢的亲核性。

(2)

硅烷的二醇配体作为离去基团有效的改善了后续生成苯并硅杂环戊二烯(Silole),本文报道的方法学展示了一种合成硅杂环产物的有效方法。对合成的结构新颖硅杂环产物、环状氢硅烷做详细的光学表征、物理性质表征。

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参考文献

Toshiya Ikeuchi, Keiichi Hirano*, and Masanobu Uchiyama*, Nucleophilic Activation of Hydrosilanes via a Strain-Imposing Strategy Leading to Functional Sila-aromatics, J. Am. Chem. Soc. 2021,

DOI: 10.1021/jacs.0c12619

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c12619


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