JACS:级联催化合成α-四级碳咔唑酮
纳米技术 纳米 2021-03-09

武汉大学刘文博等报道了一种对映选择性Pd(II)催化级联催化反应,通过氨基成环反应、不对称腈加成对炔烃栓系的丙二腈进行级联催化,该过程中在一步就形成了两个环状结构、一个四级碳中心位点的α-四级碳咔唑酮(对映选择性达到98:2)。作者合成含腈、杂环多种结构的leucomidine A验证了该反应方法学的应用前景。

本文要点:

(1)

反应实施。以苯酰胺炔烃栓系的丙二腈作为底物,以Pd(TFA)2/配体作为催化剂,加入2倍量H2O,在苯溶剂中于100 ℃中反应,考察了(S)-tBu-Pyox、(S)- tBu-Phox、(S)-BINAP、(S,S)-BDPP四种配体,结果显示(S)- tBu-Phox作为配体有最好的效果。产物中的手性选择性达到97:3。

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参考文献

Xu-Dong Hu, Zi-Hao Chen, Jing Zhao, Rui-Ze Sun, Hui Zhang, Xiaotian Qi, and Wen-Bo Liu*, Enantioselective Synthesis of α-All-Carbon Quaternary Center-Containing Carbazolones via Amino-palladation/Desymmetrizing Nitrile Addition Cascade, J. Am. Chem. Soc. 2021,

DOI: 10.1021/jacs.1c00840

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00840


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