Angew:含环丁烯结构的螺环化合物双硼烷化构建新型螺环分子
纳米技术 纳米 2021-03-11

马德里自治大学Mariola Tortosa等报道对含环丁烯结构的螺环化合物进行对映选择性、立体选择性双硼烷化反应,为合成手性螺环结构分子提供一种非常简单的方法,在该过程中化学选择对C-B键进行官能团化,比如立体选择性sp3-sp2 Suzuki-Miyaura偶联,能够丰富螺环结构分子的种类和范围。

本文要点:

(1)

反应实施。N杂环己基修饰的环丁烯底物,加入2倍量B2Pin2,0.6倍量NaOMe,在70 ℃甲醇溶剂中反应16 h,能够对环丁烯中的C=C进行邻位双硼基化,产率达到78 %。随后以5 mol % Pd(OAc)2/12.5 mol % L作为催化剂体系(L=RuPhos),加入KOH碱,在80 ℃ THF:H2O (10:1)混合溶剂中能够选择性的对远端BPin位点修饰芳基官能团。

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参考文献

Luis Nóvoa, Laura Trulli, Alejandro Parra, Mariola Tortosa,* Stereoselective diboration of spirocyclobutenes: a platform for the synthesis of spirocycles with orthogonal exit vectors, Angew. Chem. Int. Ed. 2021,

DOI: 10.1002/anie.202101445

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202101445

 


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