Psychotriadine是一种之前未知的化合物。研究人员在九节属植物P. colorata的花中提取和分离出该化合物,表明它是一种自然界存在的代谢产物。有鉴于此,美国加州大学洛杉矶分校的Miguel A. Garcia-Garibay等研究人员,通过在晶体固态中控制自由基对,实现了天然产物Psychotriadine的全合成。
本文要点
1)研究人员用该反应组装存在于双(环色胺)生物碱中的邻位季碳手性中心。2)在用实验和理论计算研究了底物构象对固态光脱羰基反应成败的影响后,研究人员发展出这一合成策略。
3)该研究为优化全合成中的关键步骤提供了一个晶体工程学的思路。在这一策略的帮助下,研究人员最终成功合成了双(环色胺)生物碱Psychotriadine,该天然产物包含一个少见的piperidinoindoline结构。
参考文献:
Jordan J. Dotson, et al. Taming Radical Pairs in the Crystalline Solid State: Discovery and Total Synthesis of Psychotriadine. JACS, 2020.
DOI:10.1021/jacs.1c01100
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01100