JACS:Ni催化N-磺酰胺、炔烃不对称催化合成烯丙基胺
纳米技术 纳米 2021-03-15

手性α-枝状有机胺是常见的有机功能性材料、药物、手性催化剂中普遍的组成部分结构,因此发展高效合成含有此类结构的方法学对于合成化学而言意义非常重要。有鉴于此,西湖大学石航等报道了一种原子经济性模块化合成方法,在Ni催化过程中对链状N-磺酰胺对炔烃进行对映选择性α-烯基化,实现了合成广泛烯丙基有机胺,该方法无需使用/额外加入氧化剂、还原剂、激活试剂,为构建手性α-枝状有机胺,通过引入的烯烃基团合成相关衍生物分子α-氨基酸、β-氨基醇,提供有效方法。

本文要点:

(1)

反应实施。以N-磺酰胺、内炔作为反应物,7 mol % Ni(cod)2/14 mol %配体(PCy3或PPhCy2)作为催化剂,加入40 mol % K3PO4添加剂,在120 ℃二氧六环中进行反应。

(2)

本文实现了高效率、原子经济性合成,可能实现广泛的合成应用。由于一级有机胺、内炔烃原料的种类广泛,生成产物具有多种应用,本文方法能够用于合成大量功能性有机胺产物。同时本文方法学具有高度对映选择性、官能团兼容性。


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参考文献

Lun Li, Yu-Cheng Liu, and Hang Shi*, Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of N-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c00622

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00622


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