Angew:氮掺杂碳负载的铑纳米颗粒用于催化卡宾体非均匀不对称插入到胺中
Nanoyu Nanoyu 2021-03-15


稳定的多相催化剂体系的发展是实现可持续社会的关键。尽管金属纳米颗粒是一种坚固的物种,但由于活化金属纳米颗粒而不会导致金属浸出的方法有限,因此其不对称催化作用的研究一直受到限制。

近日,日本东京大学Shu̅ Kobayashi,Tomohiro Yasukawa报道了一种以氮掺杂碳负载的Rh纳米颗粒催化剂(NCI-Rh),其中氮掺杂碳作为固体配体可以与金属相互作用,从而将卡宾体(carbenoids)不对称地插入手性磷酸(SCPA)共催化的N–H键中。

文章要点

1研究发现,氮掺杂剂在催化活性和对映选择性中都起着至关重要的作用,将Rh纳米颗粒固定在没有氮掺杂剂的载体上几乎没有催化作用。

2研究人员以高收率和高对映选择性合成了各种类型的手性α-氨基酸衍生物,同时NCI-Rh可重复使用七次。此外,研究人员利用填有NCI-Rh的色谱柱进行相应的连续流动反应。通过NCI-Rh的再活化,可在90多个小时内有效地获得所需的产物,并且可以回收手性原始材料。

这项工作不仅建立了一个高效的合成体系,而且为金属纳米颗粒催化的不对称反应打开了大门。

 

参考文献

Ryusuke Masuda, et al, Nitrogen-Doped Carbon Enables Heterogeneous Asymmetric Insertion of Carbenoids into Amines Catalyzed by Rhodium Nanoparticles, Angew. Chem. Int. Ed., 2021

DOI: 10.1002/anie.202102506

https://doi.org/10.1002/anie.202102506


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