JACS:碳硼烷B(3)位点选择性B-H键胺基化
纳米技术 纳米 2021-03-16

NH3作为一种价格低廉广泛使用的工业原料,其官能团化修饰受到广泛关注,有鉴于此,香港中文大学谢作伟、Yangjian Quan报道了通过Ir催化B-H/N-H脱氢偶联反应选择性的对碳硼烷分子的B(3)-H进行胺基化,以中等到较高的产率合成了一系列3-NH2-碳硼烷衍生物,该方法兼容比较广泛的底物。

本文要点:

(1)

反应实施。以碳硼烷、NH3作为底物,加入5 mol % [Ir(cod)OMe]2/30 mol % PCy3配体作为催化剂,以K3CO3作为碱,在110 ℃中THF溶剂中反应12 h。

(2)

该反应中使用NH3作为反应试剂,副产物仅仅为H2,因此本方法学具有经济性、实验操作性、环境友好的优势,作者基于控制性实验揭示了反应机理。本文方法学展示了一种直接有效具有区域选择性的B-H键胺基化反应,为NH3对有机分子C-H键胺基化提供了方法。

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参考文献

Yik Ki Au, Jie Zhang, Yangjian Quan*, and Zuowei Xie*, Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of o-Carboranes with NH3, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c00593

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00593


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