Angew:Au催化/酶级联催化溶液相合成手性烯丙醇
纳米技术 纳米 2021-03-16

Au(I)催化、酶催化之间的结合能够用于发展两步催化反应,有鉴于此,西班牙奥维耶多大学Vicente Gotor-Fernández等报道了一系列简单易得的炔丙醇进行Meyer‐Schuster重排,和随后得到的烯丙基酮中间体对映选择性生物催化还原反应,合成得到β,β-双取代烯丙醇。这是首例Au(I)催化/酶催化级联催化反应方法学,以Au/N杂卡宾、生物酶进行协同催化,实现了在温和条件溶液相中进行催化转化。

本文要点:

(1)

本方法学中的Au/卡宾催化剂为[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲基磺酰基)-酰亚胺] IPrAuNTf2作为Au催化剂、选择性乙醇脱氢酶ADH‐A (Rhodococcus ruber , KRED‐P1‐A12或KRED‐P3‐G09)作为酶催化剂,合成了一些对映光学纯4-芳基-3-烯-2-醇产物,分离产率实现65 %~86 %。

(2)

由于乙醇脱氢酶的手性选择性有多种,该方法学能够实现直接合成两种不同对映结构烯丙醇产物,兼容含有芳环的底物原料。

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参考文献

Sergio González-Granda, Iván Lavandera, Vicente Gotor-Fernández, When Alcohol Dehydrogenases and N‐Heterocyclic Carbene Gold(I) Catalysts Meet: Design of a Chemoenzymatic Cascade towards Optically Active β,β‐Disubstituted Allylic Alcohols, Angew. Chem. Int. Ed. 2021,

DOI: 10.1002/anie.202015215

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202015215


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