Angew:芘和其类似结构四重官能团化构建可溶性染料
纳米技术 纳米 2021-03-16

马尔堡大学Jörg Sundermeyer等报道了一种合成可溶性的四重官能团化的芘、靴二蒽(peropyrene)、三芘(terropyrene)、四芘(quarterropyrene),此类反应的合成通过Suzuki-Miyaura偶联、空气气氛中氢氧化铯催化氧化环化脱氢、Zn还原硅基化。通过X射线晶体学表征对硅基化产物进行表征。

本文要点:

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通过UV-Vis-NIR光谱、荧光光谱对合成的芳烃产物表征,发现每个萘环结构能够发生80 nm移动,消光系数呈现接近线性增加。通过循环伏安电化学、DFT计算结合,揭示了此类分子作为一种富含电子的荧光染料,HOMO-LUMO能级显著收缩,更大体系分子的氧化电势更低。

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参考文献

Simon Werner, Tobias Vollgraff, Jörg Sundermeyer*, Access to functionalized Pyrenes, Peropyrenes, Terropyrenes and Quarterropyrenes via Reductive Aromatization, Angew. Chem. Int. Ed. 2021,

DOI: 10.1002/anie.202100686

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202100686


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