Angew:Cu催化环丙烯碳镁化构建全立体结构环丙烷
纳米技术 纳米 2021-03-21

环丙烷结构有机分子具有较高应力,但是在三个相邻立体结构碳原子中都实现立体结构仍具有难度,有鉴于此,以色列理工学院Ilan Marek等报道以格氏试剂作为反应物通过Cu催化进行碳镁化(carbomagnesiation)为合成结构新颖的环丙烷结构提供了一种有效方法。

本文要点:

(1)

反应实施。以环丙烯结构分子作为底物,以格氏试剂作为反应试剂,10 mol % CuI作为催化剂,在-25 ℃乙醚中反应,进行碳镁化反应。随后再加入卤化物试剂,实现了对环丙烯基构建两个立体位点。

(2)

首次实现了高效率、普适性方法合成三个碳原子位点都实现立体结构化,在环丙烷结构中实现了三个立体结构都非常确定的环丙烷。该方法中,虽然环丙烷底物的环状结构具有较高应力,Cu催化能够实现较高的对映选择性/区域选择性合成环丙烷结构中每个碳都具有特定立体结构产物。

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参考文献

Yair Cohen, André U. Augustin, Laura Levy, Peter G. Jones, Daniel B. Werz, Ilan Marek, Regio- and Diastereoselective Copper‐Catalyzed Carbomagnesiation for the Synthesis of Penta‐ and Hexa‐Substituted Cyclopropanes, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202102509

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202102509


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