JACS:烯烃硼酸酯、Ir(π-烯丙基)构建1,3-双立体碳产物
纳米技术 纳米 2021-03-24

德州大学西南医学中心(UT Southwestern Medical Center)Joseph M. Ready等报道了烯烃硼酸酯和Ir(π-烯丙基)中间体以较高的对映选择性加成,通过1,2-金属化转移构建C-C键,形成1,3-立体化学结构关系。

本文要点:

(1)

这种有机锂试剂、有机硼酸酯、二级烯丙基芳基硼酸酯三组分偶联方法学展示了三级硼酸酯能够进行多重加成实现修饰多个官能团,为构建具有连续三个立体结构碳原子提供合成方法。

(2)

本文方法学拓展了能够和Ir(π-烯丙基)中间体反应的亲核试剂种类,实现了在同一个分子中一步构建两个相隔的立体结构碳中心。而且当底物为三个官能团修饰的硼酸酯,能够实现构建三个连续立体碳位点产物。

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参考文献

Colton R. Davis, Irungu K. Luvaga, and Joseph M. Ready*, Enantioselective Allylation of Alkenyl Boronates Promotes a 1,2-Metalate Rearrangement with 1,3-Diastereocontrol, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c01242

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01242


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