Angew:有机Se催化N-芳基-羟肟酸转化为氨基苯酚
纳米技术 纳米 2021-03-25

奥地利维也纳大学Nuno Maulide、Boris Maryasin等报道了Se催化N-芳基-羟肟酸进行对位羟基化反应,从机理来看,该反应方法学中通过N-O键切断、Se引发[2,3]重排生成para-羟基苯胺过程实现。作者通过18O-同位素交叉实验、量子化学计算等方法对反应机理进行研究,本文方法通过新颖的氧化还原中性条件中进行转化,合成para-氨基苯酚。

本文要点:

(1)

反应实施。N-芳基-羟肟酸作为底物,加入10 mol % PhSeBr,在室温二氧六环溶剂中反应3 h,以79 %的产率生成目标产物羟基苯胺。

(2)

该反应的机理通过独特的亲电性Se导致N-O键切断,随后通过[2,3]-重排反应,在另一个底物分子帮助作用中,生成目标氨基苯酚产物。底物兼容性测试结果显示,该反应对较多的官能团兼容。

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参考文献

Hsiang‐Yu Chuang, Manuel Schupp, Ricardo Meyrelles, Dr. Boris Maryasin, Prof.Dr. Nuno Maulide, Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para‐Hydroxamic Acids into para‐Aminophenols, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202100801

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202100801


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