JACS:光催化炔烃锡化合成烯烃
纳米技术 纳米 2021-03-26

东京大学Yuki Nagashima、Masanobu Uchiyama等报道了一种光激发实现端炔的锡化反应、氟芳烃脱氟锡化反应方法学,在该方法学中,基态锡阴离子在光激发条件中形成三重态(T1)双自由基锡物种,这种T1锡双自由基物种的反应性和基态锡、锡单自由基物种的反应性完全不同。该方法学操作简单方便,具有广泛的官能团兼容性,无需加入任何催化剂就能够实现较高的反应产率。

本文要点:

(1)

反应实施。以正辛炔、三叔丁基锡三甲基硅烷作为反应物,加入2倍量CsF,1倍量MeOH,在二氧六环中反应,蓝光光照室温反应,合成三叔丁基锡修饰的烯烃。

(2)

当端炔分子为芳基取代炔烃,反应中加入2倍量KF,18-冠-6,H2O,在二氧六环中反应,蓝光LED中室温反应,合成三叔丁基锡修饰的烯烃。

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参考文献

Kyoka Sakamoto, Yuki Nagashima*, Chao Wang, Kazunori Miyamoto, Ken Tanaka, and Masanobu Uchiyama*, Illuminating Stannylation, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c00887

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00887


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