JACS:π结构拓展的螺环分子合成、手性光学性质
纳米技术 纳米 2021-03-26

π拓展型结构螺环烯是重要的手性多环芳烃,有鉴于此,巴黎萨克雷大学Grégory Pieters,马克斯普朗克聚合物研究所Klaus Müllen、Akimitsu Narita等报道了通过区域选择性脱氢环化反应过程以较高的产率合成π拓展结构[7]螺环烯(4号),π拓展结构[9]螺环(6号),该合成方法中,“预稠环化”在避免芳基重排中起到非常关键的作用。

本文要点:

(1)

通过X射线晶体学方法对分子的独特结构进行确证,和原料[7]螺环烯、[9]螺环烯相比,这种结构新颖的π拓展螺环烯分子展示了更好的光物理性质,6分子的量子产率达到0.41。

(2)

通过手性高分辨液相色谱对46的光学手性进行表征,对比发现通过螺环长度从[7]增加至[9],不对称性提高了10倍。其中6号分子的圆偏振发光亮度达到12.6 M-1 cm-1,是已知碳螺环烯中数值最高。

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参考文献

Zijie Qiu, Cheng-Wei Ju, Lucas Frédéric, Yunbin Hu, Dieter Schollmeyer, Grégory Pieters*, Klaus Müllen*, and Akimitsu Narita*, Amplification of Dissymmetry Factors in π-Extended [7]- and [9]Helicenes, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.0c13197

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c13197


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