Angew:Sc(OTf)3催化硅烷烯醇醚立体选择性羟醛缩合
纳米技术 纳米 2021-03-29

以色列理工学院Ilan Marek等报道了简单的模块化合成立体结构选择性的双取代醛方法,该合成通过硅烷烯醇醚作为反应物,以Sc(OTf)3作为催化剂,通过立体选择性醇醛缩合反应,以优异的产率和对映体选择性进行合成。

本文要点:

(1)

以偕二取代硅烷烯醇、醛缩醇作为反应物分子,加入10 mol % Sc(OTf)3作为催化剂,在-78 ℃ CH2Cl2溶剂中反应。

(2)

本文方法学能够系统性的合成具有广泛价值的羟醛产物分子。该Mukaiyama羟醛缩合反应中表现了违反直觉的立体选择性,这种作用是由于非经典的开放过渡态导致。

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参考文献

Peter-Yong Wang, Itai Massad, Ilan Marek*, Stereoselective Sc(OTf)3‐Catalyzed Aldol Reactions of disubstituted Silyl Enol Ethers of Aldehydes with Acetals, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202101634

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202101634

 


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