Angew:吲哚结构生物碱arborisidine全合成
纳米技术 纳米 2021-03-29

清华大学焦雷等报道了一种不对成合成笼状结构吲哚生物碱分子arborisidine的方法,该方法的策略通过一种催化反应动力学拆分,对C3/N两可亲核性位点构建绝两个四级手性中心构型,通过5-exo-trig自由基环加成反应构建桥接含氮5元环。

本文要点:

(1)

实现了首例Pd催化AAA反应PKR动力学拆分,通过一步反应建立了两个立体手性中心位点,这是对传统动力学拆分方法的有效改善。

(2)

当对吲哚分子的基团进行修饰,发现将乙基替换为甲基,通过在吲哚分子的环上修饰甲氧基取代基,能够使得反应保持动力学拆分反应过程,但是拆分效果降低,这个结果说明反应组分需要很好的匹配是实现优异动力学拆分性能的关键之处。

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参考文献

Feng-Yuan Wang, Lei Jiao*, Total Synthesis of (–)‐Arborisidine,Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202101161

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202101161


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