JACS:一种不溶性卤代芳烃的固态交叉偶联反应来解决有机合成中的溶解度问题
先知报道 先知报道 2021-04-03

传统的有机合成一般依靠液体有机溶剂来溶解反应物。因此,难溶性或不溶性底物的反应具有挑战性,而且往往无效。开发一种非溶剂依赖的固态方法,克服这一长期存在的溶解度问题,将提供创新的合成解决方案,并进入化学空间的新领域。有鉴于此,日本北海道大学的Hajime Ito等研究人员,开发了一种不溶性卤代芳烃的固态交叉偶联反应来解决有机合成中的溶解度问题。

 

本文要点

1研究人员报道了通过高温球磨技术实现的快速高效的固态钯催化Suzuki–Miyaura交叉偶联反应。

2这种固态方式使得不溶性芳基卤化物与在传统溶液基条件下几乎不反应的大聚芳基结构的高效交叉偶联成为可能。

3研究人员发现了一种新的具有很强的红光发射的发光有机材料。这种材料是通过颜料紫23的固态偶合制备的,颜料紫23是一种由于其极低的溶解度而尚未参与分子转化的化合物。

本文研究为通过不溶性有机化合物的分子转化进入化学空间的未勘探区域提供了一种实用的方法,而这是任何其他方法都无法实现的。

 

                                             

 

参考文献:

Tamae Seo, et al. Tackling Solubility Issues in Organic Synthesis: Solid-State Cross-Coupling of Insoluble Aryl Halides. JACS, 2021.

DOI:10.1021/jacs.1c00906

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00906


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