威廉姆斯大学明斯特Armido Studer等报道了烯基酯、烯基酰胺、烯基氨基甲酸酯的三组分反应,该反应通过Ni催化剂、有机光催化剂的协同催化实现。该反应中以2,2,2-三氟乙氧羰基保护α-氧杂氨基羧酸作为酰胺基自由基前体分子,能够通过Ni驱动自由基/过渡金属交叉偶联进行反马氏加成,生成1,2-氨基芳基化产物。
本文要点:
(1)
与传统的格氏试剂对甘氨酸醛的加成反应相比,该反应通过自由基级联催化,能够在温和条件中反应,具有较高的官能团容忍性、广泛的底物兼容性。
(2)
当反应底物以L-(+)-乳酸的烯基酯衍生物分子作为反应物,能够以对映选择性进行1,2-氨基芳基化合成。从而为合成对映纯的α-芳基化β-胺基醇提供了一种新颖合成方法。此外,该方法能够以酰基丁二酰亚胺作为亲电试剂,能够合成1,2-氨酰基化的烯基酯。
参考文献
Heng Jiang, Xiaoye Yu, Constantin Gabriel Daniliuc, Armido Studer*, Three‐Component Aminoarylation of Electron‐Rich Alkenes by Merging Photoredox with Nickel Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2021
DOI: 10.1002/anie.202101775
https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202101775