单萜吲哚生物碱是一种重要的天然产物分子，此类分子通过strictosidine分子的衍生化合成，得到各种各样的吲哚生物碱分子，有鉴于此，加州大学洛杉矶分校唐奕、K. N. Houk、Neil K. Garg等报道了一种通过葡糖基修饰的烯烃、烯醛分子通过选择性的Diels-Alder合成C15-C20-C21三个立体结构中心。作者通过DFT计算模拟对该反应中立体选择性产生的原因进行研究，对其中可能生成的16种立体结构的选择性进行区分，通过计算结果发现葡糖基以及异胡豆苷(Strictosidine)本征结构导致产物的对映立体产生选择性，亲双烯体的反应构象通过外-端基异构效应（exo-anomeric effect）调控。
本文的研究结果为合成糖苷天然产物、合成单萜吲哚生物碱及其衍生物分子提供经验和指导。
参考文献
Sarah M. Anthony, Veronica Tona, Yike Zou, Lucas A. Morrill, John M. Billingsley, Megan Lim, Yi Tang*, K. N. Houk*, and Neil K. Garg*, Total Synthesis of (−)-Strictosidine and Interception of Aryne Natural Product Derivatives “Strictosidyne” and “Strictosamidyne”, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.1c02004
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c02004
