手性N杂环卡宾（NHC）目前被发现是一种有效的通过非共价键相互作用构建对映选择性化学键的催化剂，NHC催化剂的强Brønsted碱性导致亲核试剂的HOMO能级得以活化，但是NHC催化反应兼容的亲电试剂非常缺乏。有鉴于此，香港科技大学黄湧、深圳湾实验室陈杰安等报道了一种双功能NHC催化剂，该催化剂中通过氢键，在不对称氮杂共轭加成反应中兼容大量Michael受体，同时催化活性比三级胺-硫脲催化剂更好。

本文要点：

（1）

作者设计的NHC-硫脲双功能催化剂在催化不对称氮杂-Michael加成反应表现了较高的活性，NHC结构氢键受体、硫脲结构氢键供体之间的协同催化作用起到控制催化活性、对映选择性作用。

（2）

作者发现该催化剂兼容三种Michael受体，β-CF₃烯酮、β-酯烯酮、乙烯砜，能够一步反应生成手性α-/β-氨基酸衍生物。对于含有α-CF₃的产物可能具有药物应用价值，同时能够转化为其他产物分子。

这种新型催化剂扩展了NHC催化剂的非共价催化活性，而且可能进一步拓展至其他类型的不对称催化反应。

参考文献

Fangfang Guo, Jiean Chen*, and Yong Huang*, A Bifunctional N-Heterocyclic Carbene as a Noncovalent Organocatalyst for Enantioselective Aza-Michael Addition Reactions, ACS Catal. 2021, 11, 6316–6324

DOI: 10.1021/acscatal.1c01908

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c01908