ACS Catal:Cu/光催化协同催化呋喃糖脱羧炔基化
纳米技术 纳米 2021-05-13

炔基C-核苷在多种应用中都展示了较高应用价值,但是此类分子的合成仍难以实现。有鉴于此,巴黎萨克雷大学Samir Messaoudi等报道一种简单方便的合成炔基C-核苷方法,以呋喃糖(furanosyl)羧酸、端炔作为反应物,通过价格合理的Cu催化剂作用进行合成,以Cu/光催化双重催化反应体系进行,实现了在温和条件中合成结构复杂的糖苷产物,表现了较好的官能团兼容性,能够进行大量分子的后官能团化修饰。

本文要点:

(1)

反应实施。以苄基化呋喃糖、对甲氧基苯乙炔作为反应物,加入20 mol % CuOAc/20 mol % 环己二胺作为Cu催化剂体系,加入2.5 mol % Ir光催化剂,2倍量CsOAc,在室温空气气氛DMA溶剂中反应。

(2)

这种脱羧炔基化反应方法学能够进行大批量合成,在室温条件中进行,克服了以往方法学中需要使用化学计量比试剂或者金属还原剂的缺点,表现了较好的官能团兼容性,为现有的炔基化反应方法学提供了补充,而且能够用于分子的后期官能团化。

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参考文献

Mingxiang Zhu and Samir Messaoudi*, Diastereoselective Decarboxylative Alkynylation of Anomeric Carboxylic Acids Using Cu/Photoredox Dual Catalysis, ACS Catal. 2021, 11, 6334–6342

DOI: 10.1021/acscatal.1c01600

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c01600


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