伍斯特理工学院Anita E. Mattson等报道一种高效率对映选择性催化构建生物学相关三级醚立体结构中心的方法，该方法学中通过广泛使用的双恶唑啉配体控制反应中Cu-乙炔化物、三氟苯并吡喃加成反应的面选择性。该反应方法学中在比较广泛的底物中实现了99 %的对映选择性。

本文要点：

（1）

反应实施。以2-乙酰基-4-酮苯并吡喃、苯乙炔作为反应物，加入叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯TBSOTf、二异丙基乙胺，以10 mol % CuI/12 mol % 双恶唑烷作为催化剂体系，在-78 ℃~-35 ℃的PhCl溶剂中反应。

（2）

作者通过DFT计算，验证该反应中过渡态的对映选择性控制的实现是通过非共价相互作用实现，从而通过π堆叠产生主要的对映选择性产物。该反应能够用于合成色满酮、四氢杂蒽酮等生物活性分子。

参考文献

Yong Guan, Tadas A. Buivydas, Remy F. Lalisse, Jonathan W. Attard, Rameez Ali, Charlotte Stern, Christopher M. Hadad, and Anita E. Mattson*, Robust, Enantioselective Construction of Challenging, Biologically Relevant Tertiary Ether Stereocenters, ACS Catal. 2021, 11, 6325–6333

DOI: 10.1021/acscatal.1c01095

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c01095