对于多种化学转化反应过程，酰胺作为惰性羰基衍生物。其中酰胺基团的脱氧构建C-C键制备有机胺反应方法对于化学工作者而言是非常大的挑战，这是因为酰胺基团中的C=O键非常稳定。有鉴于此，上海有机所王晓明等报道了通过将1,2-金属化重排激发电子转移，能够对广泛的芳基酰胺在温和条件中与芳基硼试剂进行反应，通过脱氧C-C交叉偶联反应合成构建生物学相关重要的双芳基甲胺。该反应方法简单高效，能够将酰胺转化为有机胺为合成有机胺提供了一种新方法。

本文要点：

（1）

反应情况。以苯甲酰基吡咯烷、2倍量芳基硼酸酯作为底物，加入2.2倍量SmI₂、2倍量Sm，加入0.05倍量Pd(PPh₃)₄添加剂，在80 ℃ THF溶剂中反应，对酰胺基团进行脱氧与芳基硼酸酯进行交叉偶联，将酰胺还原为有机胺。

（2）

该反应方法学中以SmI₂/Sm混合还原体系实现了对高稳定性的酰胺脱氧还原，该反应条件温和，能够实现制备生物学中重要的双芳基甲胺合成。该反应的机理研究结果显示，该反应通过SmI₂/Sm对酰胺底物电子转移过程，将酰胺底物活化，随后通过1,2-金属化重排。

参考文献

Xiaoming Wang, Jiwen Jiao, Merging Electron Transfer with 1,2‐Metalate Rearrangement: Deoxygenative Arylation of Inert Amides with Arylboronic Esters, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202104359

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202104359