JACS:Cu催化烯烃氢氘化
纳米技术 纳米 2021-05-18

美国马凯特大学Joseph R. Clark等报道了Cu催化烯烃氢氘化反应,能够在芳基烯烃底物中的烯烃基团上安装一个H原子、D原子。这种烯烃的转移氢氘化反应对广泛的内烯烃、端烯烃兼容,而且对于含有烯烃的天然产物分子同样能够进行。

本文要点:

(1)

作者通过1H、2H、13C NMR表征,对该反应中的选择性进行研究,通过分子旋转共振表征MRR(molecular rotational resonance)方法对6种可能的氢化反应产物进行分析。建立了高通量同位素分析方法,对产物中的同位素含量进行测试。

(2)

作者建立的高通量MRR测试中每个样品测试所需量低于10 mg,测试时间仅仅10 min,比以往的MRR测试时间降低了一个数量级。该方法是迄今为止精确度最高的测试氢氘化反应选择性方法,通过这种方法作者发现产物中的选择性达到>140:1。

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参考文献

Zoua Pa Vang, Albert Reyes, Reilly E. Sonstrom, Martin S. Holdren, Samantha E. Sloane, Isabella Y. Alansari, Justin L. Neill, Brooks H. Pate, and Joseph R. Clark*, Copper-Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Aryl Alkenes with Quantitative Isotopomer Purity Analysis by Molecular Rotational Resonance Spectroscopy, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c00884

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00884


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