咔咯的衍生物分子meso-oxoisocorrole虽然表现出交叉共轭结构，但是理论上发现该分子可能是反芳香性的。有鉴于此，釜山国立大学Manho Lim，日本京都大学Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka，韩国延世大学Dongho Kim等报道通过相关实验研究，验证了该结构分子的反芳香性。作者通过简单合成方法通过MnO₂作为氧化剂合成了meso-oxoisocorrole，随后通过NMR、UV/Vis、FT-IR、瞬态吸收光谱、循环伏安、XAS等表征方法对该分子结构进行表征。

本文要点：

（1）

进一步的，通过Ni(acac)₂、PdCl₂(PhCN)₂、Zn(OAc)₂等过渡金属化合物与meso-oxoisocorrole进行反应，构建其金属-有机配合物。这种金属-有机配合物分子表现了较好的反芳香性，同时其顺磁性（paratropicity）程度与平面度有关，因此通过调控HOMO-LUMO能带，能够调控其反芳香性。

（2）

当分子中存在三(五氟苯基)硼烷基团，由于C-O键键长增加，分子的反芳香性发生显著提高，有效促进了其中极化状态C⁺-O^-态。进一步的，作者通过时间分辨IR红外光谱表征发现独特的C-O键振动模式，说明分子的激发态可能表现芳香性。

参考文献

Kento Ueta, Jinseok Kim, Shota Ooi, Juwon Oh, Juhyang Shin, Akito Nakai, Manho Lim*, Takayuki Tanaka*, Dongho Kim*, and Atsuhiro Osuka*, meso-Oxoisocorroles: Tunable Antiaromaticity by Metalation and Coordination of Lewis Acids as Well as Aromaticity Reversal in the Triplet Excited State, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c00476

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00476