不消耗催化剂、试剂的反应对于功能性分子、功能性材料的合成而言非常重要，但是这种化学反应过程中的化学键通常容易水解，或者需要特定官能团，因此难以在溶液中使用。有鉴于此，东京工业大学Masahiro Yamashina、Shinji Toyota等报道了发展一种通过Staudinger反应的新型氮杂ylide两亲性反应试剂。

本文要点：

（1）

作者通过将含有亲水性基团的氯化芳基叠氮化物与各种三芳基膦PAr₃通过简单的混合，就能够快速的化学计量比合成氮杂ylide双亲性亲核试剂分子NPAr₃，合成的NPAr₃分子在水溶液中能够生成~2 nm球状结构聚集体(NPAr₃)_n。

（2）

(NPAr₃)_n的水解现象比不含氯的对比分子显著得以改善，作者通过计算化学研究，揭示了这种改善的稳定性来自于修饰在磷原子附近的氯原子能够调控分子的LUMO能级。此外，作者发现尼罗红（Nile red）、BODIPY等疏水性染料能够组装到(NPAr₃)_n的水溶液中。

参考文献

Masahiro Yamashina,* Hayate Suzuki, Natsuki Kishida, Michito Yoshizawa, Shinji Toyota,* Synthesis of Azaylide-Based Amphiphiles by Staudinger Reaction, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202105094

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202105094