电化学在许多有机合成氧化还原反应中具有显著优势，但是在电化学C-C键切断、功能团化反应的方法学研究较为缺乏。有鉴于此，武汉大学雷爱文、张恒等报道发展一种电化学C-C切断、芳基环丙烷的1,3-双官能团化反应，该反应无需加入催化剂、氧化剂，通过选择合适的亲核试剂，通过该反应实现了1,3-双氟化、1,3-氟氧化、1,3-双氧化反应，该反应表现了优异的化学选择性和区域选择性，具有较好的官能团容忍性，能够实现规模化。反应机理研究结果显示，反应中在阳极上通过电化学氧化生成芳基环丙烷自由基阳离子，随后转化为苄基碳正离子中间体关键中间体，为构建1,3-双官能团化分子提供了一种简单有效的方法。

本文要点：

（1）

反应情况。以芳基环丙烷、Et₃N·3HF或CH₃OH作为反应物，在非隔膜型电解池中于0 ℃或25 ℃中反应，通过调控Et₃N·3HF、CH₃OH的比例，阴极电极为Pt，阳极电极为Pt或者碳布，能够调控反应产物，打开环丙基实现不同的1,3-双官能团。

（2）

该反应中无需加入氧化剂或者催化剂，以市售Et₃N·3HF作为含氟分子，反应量为化学计量比。反应机理研究显示，反应过程中起到关键作用的时环丙烷阳离子自由基、苄基碳正离子。

参考文献

Peng, P., Yan, X., Zhang, K. et al. Electrochemical C−C bond cleavage of cyclopropanes towards the synthesis of 1,3-difunctionalized molecules. Nat Commun 12, 3075 (2021).

DOI: 10.1038/s41467-021-23401-8

https://www.nature.com/articles/s41467-021-23401-8