有机笼一直是人们的合成目标,它们具有清晰的三维空腔,极好的稳定性和易于修饰的后处理。然而,有机笼的合成通常采用片段偶联的方法,产率较低。
近日,上海大学李春举教授报道了两个共价有机笼(箱形[4]笼和三角棱形[2]笼)的一锅法、克级和形状控制合成,产率分别为46%和52%,分别涉及三角1,3,5-三(2,4-二甲氧基苯基)苯单体与多聚甲醛和异丁醛的直接缩合。
文章要点
1)得到的笼形化合物可以转化为高产率的全羟基化类似物,具有很大的进一步修饰潜力。
2)三角棱形[2]笼还可以作为气相色谱固定相,用于苯/环己烷和甲苯/甲基环己烷的高分辨分离。
3)通过改变三角形单体和/或醛的中心部分,这种合成方法有望成为获得形状、大小和电子性质可调的各种有机笼的通用策略。
参考文献
Xiang Zhao, One-pot and Shape-controlled Synthesis of Organic Cages, Angew. Chem. Int. Ed., 2021
DOI: 10.1002/anie.202104875
https://doi.org/10.1002/anie.202104875