甲基苯醚的去甲基化是一个挑战,特别是当产品是邻苯二酚衍生物容易后续反应。对于生物催化去甲基化,先前已经描述了单加氧酶需要分子氧,这可能导致氧化副反应。有鉴于此,奥地利卡尔·弗朗岑斯格拉茨大学的Wolfgang Kroutil等研究人员,揭示了硫醇在愈创木酚衍生物的生物催化去甲基化过程中起到甲基陷阱的作用。
本文要点
1)研究人员表明这些化合物可以通过使用硫醇(如 3-巯基丙酸乙酯)作为甲基陷阱的钴胺素依赖性甲基转移酶进行厌氧去甲基化。
2)使用该试剂的两当量,一个广泛的取代愈创木酚衍生物被成功去甲基化,转化率大多超过90%。
本文研究的策略可在1克规模、以97%的分离率被用于制备高价值的抗氧化剂羟基酪醇。
参考文献:
Simona Pompei, et al. Thiols act as methyl traps in the biocatalytic demethylation of guaiacol derivatives. Angewandte Chemie, 2021.
DOI:10.1002/anie.202104278
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202104278