Angew:酚/硫醇-四嗪动态共价键合体系
纳米技术 纳米 2021-06-05

有鉴于此,西班牙拉格纳大学自然农业产品研究所Romen Carrillo等报道了基于四嗪分子的动态亲核芳基取代(SNTz)反应,与酚、硫醇以动态共价化学键合,比较方便的合成结构复杂有机分子,而且能够通过Diels-Alder反应(IEDDA)进一步的后期官能团化修饰进行稳定和功能化。得到的结构在一些刺激作用中能够解除组装结构,比如UV光照、合适的化学试剂等。此外,这种SNTz反应兼容苯胺的亚胺结构分子。

本文要点:

(1)

作者将这种反应方法学实现了搭建两种超分子结构:大环结构在光激发作用中释放乙酰胆碱;将[4+6]四面体形状荧光笼在巯基分子作用中解除组装,除非其通过IEDDA后期反应进行稳定。因此通过IEDDA进行后期修饰,能够防止其由于发生逆反应解除共价结构。

(2)

这种SNTz动态共价作用能够在多孔笼结构材料、互锁结构、共价型自适应材料、COF等材料中展示应用前景。通过IEDDA进行后期修饰,得到的材料除了在荧光、还原性等前景外,还有望用于分子传感器、电子学等领域。

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参考文献

Tanausú Santos, David S. Rivero, Yaiza Pérez-Pérez, Endika Martín-Encinas, Jorge Pasán, Antonio Hernández Daranas, Romen Carrillo,* Dynamic Nucleophilic Aromatic Substitution of Tetrazines, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202106230

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202106230


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