ACS Catal:Ni催化链行走、烯基醇-芳基三氟甲磺酸交叉偶联
纳米技术 纳米 2021-06-08

有鉴于此,西北工业大学荣子强等报道了从烯丙基醇、芳基三氟甲磺酸两种简单易得的反应物出发,通过Ni催化剂实现了氧化还原中性交叉偶联,实现了合成一些重要的生物活性结构分子。该反应方法学中通过使用市售Ni/ Triphos催化反应体系,将广泛易得的烯基一级醇、芳基三氟甲磺酸转化为具有更高价值的酮类分子,该反应表现了广泛的官能团兼容性。作者通过这种方法实现了一些复杂结构分子的后期官能团化转化,该过程表现了优异的效率,为合成官能团化的酮提供了一种新的方法。

本文要点:

(1)

反应情况。以肉桂醇、芳基三氟甲磺酸作为反应物,在10 mol % Ni(PPh3)4/12 mol % Triphos作为催化剂体系,加入2倍量DIPEA,在130 ℃甲苯中进行反应。

(2)

在该反应过程中,烯基一级醇首先原位异构发生结构变化,通过过渡金属推动双键移动到醇上生成醛中间体,随后通过羰基-Heck交叉偶联反应生成一个新C-C化学键,因此实现了通过氧化还原中性条件中进行Ni催化,该过程能够避免外加氧化剂。

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参考文献

Xuchao Wang, Feipeng Liu, Zijuan Yan, Qing Qiang, Wei Huang, and Zi-Qiang Rong*, Redox-Neutral Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of (Homo)allylic Alcohols and Aryltriflates, ACS Catal. 2021, 11, 7319–7326

DOI: 10.1021/acscatal.1c00951

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c00951


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