ACS Catal:手性吡啶结构配体实现芳基C(sp2)-H硼化
纳米技术 纳米 2021-06-09

虽然吡啶衍生物广泛用于催化剂的配体,手性结构吡啶配体的发展非常缺乏。有鉴于此,石河子大学徐亮、西安交通大学李鹏飞等报道了设计、合成、结构调控构建了环状结构的紧密手性吡啶结构。具体的,作者通过N、B-双齿配体骨架与手性吡啶结合,发展了对映选择性Ir催化,对双芳基-2-吡啶甲烷进行不对称C-H键硼化反应,在反应产物中实现了96 % ee选择性和93 %的产率

本文要点:

(1)

反应情况。以双芳基吡啶甲烷作为反应物,在3 mol % [Ir(OMe)(cod)]2/7 mol %配体作为催化剂体系,在60 ℃正己烷中加入B2Pin2进行反应。

(2)

反应生成的硼化产物能够转化为多种多样的手性三杂芳基甲烷产物。通过DFT计算,发现两种手性构象的柔性缩酮结构是反应的优势构象,这个预测结果很好的与实验结果相符合。本文研究结果为发展可调控手性吡啶配体结构用于不对称催化反应提供经验。

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参考文献

Peidong Song, Linlin Hu, Tao Yu, Jiao Jiao, Yangqing He, Liang Xu*, and Pengfei Li*, Development of a Tunable Chiral Pyridine Ligand Unit for Enantioselective Iridium-Catalyzed C–H Borylation, ACS Catal. 2021, 11, 7339–7349

DOI: 10.1021/acscatal.1c01671

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c01671


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