杂原子掺杂是调控多环芳烃分子PAH的重要方法，尤其是掺硼PAH结构能够表现出受电子性质、Lewis酸性中心位点。有鉴于此，名古屋大学Shigehiro Yamaguchi等报道将五元环硼杂环戊二烯（borole）组装到多环芳烃骨架结构中，导致π体系的抗芳烃性质发生改变，产生独特的性质。

本文要点：

（1）

通过硼化/分子间亲电C-H键硼化多步反应，合成了一系列含有硼杂环戊二烯结构的π共轭化合物分子。此类产物表现平面结构，在硼原子中心附近产生结构畸变，形成圆柱形的面对面π堆叠结构。在这些化合物分子中，含有芘的稠环衍生物结构分子在溶液中展示了显著的荧光和较高的量子产率，同时此类分子表现较高Lewis酸性，揭示了分子中的硼杂环戊二烯次级结构的抗芳香性和应力结构。

（2）

该分子能与Lewis酸性非常弱的含磷多环π体系分子生成Lewis酸-碱加合物。通过分析加合物分子的晶体结构，揭示了含有B、P原子的π体系含有配位共价键。这种复合物分子在激发态条件发生光致分解，表现独特的含硼杂环戊二烯结构π体系荧光。

参考文献

Naoki Ando, Takuya Yamada, Hiroki Narita, Niels N. Oehlmann, Matthias Wagner, and Shigehiro Yamaguchi*, Boron-Doped Polycyclic π-Electron Systems with an Antiaromatic Borole Substructure That Forms Photoresponsive B–P Lewis Adducts, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c04251

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c04251