JACS:镍催化自由基迁移偶联实现碳水化合物C-2芳基化
先知报道 先知报道 2021-06-13

镍催化为解决有机合成中尚未解决的挑战提供了令人兴奋的机会。有鉴于此,美国纽约州立大学石溪分校都Ming-Yu Ngai和匹兹堡大学的Peng Liu等研究人员,研究出镍催化自由基迁移偶联实现碳水化合物C-2芳基化。

 

本文要点

1研究人员报道了第一个镍催化的自由基迁移交叉偶联反应,该反应可直接从现成的1-溴糖和芳基硼酸制备2-芳基-2-脱氧糖苷。

2该反应具有广阔的底物范围,可耐受广泛的官能团和复杂的分子结构。

3初步的实验和计算研究表明,1,2-酰基氧重排通过环状五元环过渡态,然后镍催化碳碳键的形成。

本文研究的新的反应性提供了一个有效的途径,生成有价值的C-2-芳基化碳水化合物模拟和构建块,允许新的策略键断开,并扩大了镍催化的反应特性。

 

                                             

 

参考文献:

Gaoyuan Zhao, et al. Nickel-Catalyzed Radical Migratory Coupling Enables C-2 Arylation of Carbohydrates. JACS, 2021.

DOI:10.1021/jacs.1c03563

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03563


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