JACS:Rh-H室温选择性催化烯烃加氢
纳米技术 纳米 2021-06-19

哥伦比亚大学Jack R. Norton等报道温和条件下(室温80 psi H2),以Cp*Rh(2-(2-吡啶)苯)H作为催化剂,对α,β-不饱和羰基化合物进行选择性C=C键加氢,该反应方法对β-位点上含有大体积取代基的天然产物分子兼容,对含有一系列其他官能团的底物兼容。此外本方法能够对多种分离的双键进行催化加氢。反应机理研究结果显示,该反应没有自由基中间体物种。该反应作为均相催化过程,是对现有方法的重要补充。

本文要点:

(1)

反应情况。以查尔酮作为底物,加入3 mol % RhH催化剂,在80 psi H2气氛和室温条件下进行催化加氢反应,能够选择性的对烯烃基团实现加氢,同时保留分子中的酮官能团,反应的产率达到99 %。

(2)

该反应方法学表现了优异的选择性、官能团兼容性,有望克服长期以来一直的多官能团有机分子中选择性挑战。

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参考文献

Yiting Gu, Jack R. Norton*, Farbod Salahi, Vladislav G. Lisnyak, Zhiyao Zhou, and Scott A. Snyder, Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c04683

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c04683


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