Angew:Cu催化三氟甲基共轭二烯烃硼氢化合成烯丙醇
纳米技术 纳米 2021-06-20

天津大学黄跟平、张淳等报道Cu催化含CF3官能团的共轭二烯烃通过供质子分子、B2Pin2进行选择性硼氢化反应。该反应能够抑制竞争性脱氟反应,生成含有CF3基团的硼试剂。

本文要点:

(1)

反应情况。以三氟甲基芳基基丁二烯作为底物加入10 mol % CuF2/11 mol % Xantphos催化体系,3倍量H2O,2倍量NaHCO3,在N2保护室温THF溶剂中反应。反应后,再氧化为烯丙醇。通过DFT计算对该反应的机理进行研究,揭示了反应避免脱氟副反应的原因。

(2)

进一步的底物拓展反应发现该反应底物有较好的官能团兼容性,合成的产物能够进一步进行多种多样的转化。此外,当反应使用手性双膦配体,该反应首次实现了含有CF3基团手性中心的硼试剂。

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参考文献

Juanjuan Wu, Hongli Wu, Xinzhi Li, Xinyu Liu, Qian Zhao, Genping Huang,* Chun Zhang,* Copper-Catalyzed Highly Selective Protoboration of CF3-Containing 1,3-Dienes, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202105896

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202105896


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