Angew:TEMPO对β,γ-不饱和酰胺γ-氧化
纳米技术 纳米 2021-06-20

维也纳大学Nuno Maulide等报道β,γ-不饱和酰胺进行高效的化学选择γ-氧化反应,该方法学中对不饱和酰胺底物进行亲电活化,在底物以位点选择性方法引入TEMPO官能团,这种活化方法很少被应用。随后作者通过自由基环化反应、氧化反应展示了合成的产物广泛的应用前景。

本文要点:

(1)

反应情况。以β,γ-不饱和酰胺作为底物,加入2.5倍量TEMPO,在0 ℃加入1.1倍量Tf2O,在室温下CH2Cl2溶剂中反应30 min。

(2)

作者发展了一种化学选择性不饱和酰胺底物的远程γ-氧化,该反应在温和条件下进行,通过进一步功能团化能够转化为各种产物,包括进一步氧化、通过胺氧基进行单电子成环等。

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参考文献

Sebastian Heindl, Margaux Riomet, Ján Matyasovsky, Miran Lemmerer, Nicolas Malzer, Nuno Maulide*, Chemoselective γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides with TEMPO, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202104023

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202104023


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