Angew:联烯分子对烯烃的双官能团化
纳米技术 纳米 2021-06-21

自由基介导烯烃双官能团化为有机分子中引入烯烃、炔烃官能团提供了一种非常好的方法,但是目前通过烯烃双官能团化同时在底物分子中安装两个不饱和C-C键仍难以实现。有鉴于此,苏州大学朱晨等首次报道通过光催化方法对烯烃进行1,2-烷基烯基化、1,2-炔基烯基化,通过分子间加成向烯烃底物分子上引入稳定的联烯自由基。该方法表现了广泛的底物兼容性,展示了一种有效提高分子不饱和度的方法。

本文要点:

(1)

反应情况。以芳基烯烃磺酰基溴基稳定的联烯、苯乙烯作为底物分子,在fac-Ir(ppy)3作为光催化剂,加入KH2PO4,在MeCN/MeOH混合溶剂中室温进行反应。

(2)

反应联烯底物中的砜基团稳定联烯分子的高反应活性自由基中间体,反应表现了较高的合成意义,能够合成其他方法难以实现的高不饱和度分子。

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参考文献

Yunlong Wei, Hong Zhang, Xinxin Wu, Chen Zhu*, Alkene Difunctionalization Triggered by a Stabilized Allenyl Radical: Elusively Concomitant Installation of Two Unsaturated C-C Bonds, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI:10.1002/anie.202106145

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202106145


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