Nature Commun:NiH催化溴炔烃对烯烃进行氢炔基化
纳米技术 纳米 2021-06-21

α-手性炔烃是许多生物活性分子、化学探针分子、功能材料、有机合成子的重要结构单元,有鉴于此,南京大学朱少林、You Wang等报道NiH催化溴炔烃对烯烃进行氢炔基化反应,该方法表现了优异的反应产率和位点选择性。此外,该方法在手性PyrOx配体条件中,能够对苯乙烯底物进行不对称氢炔基化。反应生成的对映富集的苄基炔烃能够在多种反应中作为中间体,转化为合适的手性合成子。

本文要点:

(1)

反应情况。以端烯烃、TIPS-乙炔溴作为反应底物,在5 mol % NiI2/6 mol % 二苯基修饰的菲罗啉催化剂体系,加入2倍量Na2CO3,10 mol % NaI,5倍量PMHS,在DME溶剂中室温条件下反应。

(2)

作者发展的氢炔基化、不对称氢炔基化反应在温和条件中进行,烯烃、溴炔烃底物表现了较好的兼容性。

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参考文献

Jiang, X., Han, B., Xue, Y. et al. Nickel-catalysed migratory hydroalkynylation and enantioselective hydroalkynylation of olefins with bromoalkynes. Nat Commun 12, 3792

DOI: 10.1038/s41467-021-24094-9

https://www.nature.com/articles/s41467-021-24094-9


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